Rekening houdend met de weersomstandigheden op La Gomera krijg je de beste strandcondities in het zuiden. Daarvoor zijn er drie populaire plaatsen: de hoofdstad San Sebastian die ook zijn eigen playa's heeft, het meest zuidelijke Playa de Santiago en aan de westkust Valle Gran Rey.
San Sebastian
De hoofdstad van het eiland wordt door de plaatselijke bevolking La Villa genoemd. De meeste toeristen gebruiken de stad als doorgangsstation, maar een nadere kennismaking is zeker de moeite waard.
Nergens op het eiland krijg je een beter beeld van het dagelijks leven van de eilandbewoners dan tijdens een wandeling door de straten en steegjes. Het Plaza de Las Americas, dat achter de haven ligt is de ontmoetingsplaats bij uitstek. In de ochtenduren is het hier nog gezellig druk, maar hoe verder de dag vordert hoe rustiger het wordt. Pas laat op de avond lopen de terrassen en cafés weer vol.
Verder de stad in ligt Plaza de la Constitucion waar het onder de hoge laurierbomen goed toeven is. Als je vanaf hier de Calle Real volgt, kom je langs de belangrijkste bezienswaardigheden van San Sebastian, waaronder de kerk, waar volgens de verhalen Columbus en zijn mannen hun gebeden tot God richtten alvorens op hun ontdekkingstocht naar de Nieuwe Wereld te gaan.
In de kerk vind je een combinatie van verschillende architecturale stromingen, waaronder mudejar, gotiek en barok. Het Casa de Colón, het huis waar Columbus tijdens zijn stop op La Gomera zou hebben overnacht, mag je beslist niet overslaan bij een bezoek aan San Sebastian. In de zomermaanden wordt veel aandacht besteed aan het feit dat Christopher Columbus driemaal de stad heeft bezocht voor hij in 1492 de grote oversteek naar Amerika maakte.
Torre del Conde
Tot slot is de Torre del Conde, de toren van de graven, een bezichtiging waard. Deze gotische toren is 16 meter hoog en werd in 1447 gebouwd. De muren van het gebouw zijn twee meter dik, een indicatie van de vroegere functie van de Torre: bescherming bieden. De Torre del Conde is één van de weinige historische gebouwen die nog in originele staat bewaard is gebleven. Tegenwoordig is in de toren informatie te vinden over de geschiedenis van het eiland.
Valle Gran Rey
Het langgerekte dal van Valle Gran Rey wordt omgeven door vrijwel loodrechte rotswanden. De lokale bevolking omschrijft het plaatsje trots als het mooiste gedeelte van het eiland. Op de talrijke terrasvormige akkers groeien palm- en andere tropische vruchtbomen. Rond de monding van de Barranco, de kloof die op zee uitkomt, bevinden zich uitgestrekte bananenplantages.
In de diverse plaatsjes en gehuchten in de Valle Gran Rey wonen ongeveer 5000 mensen. Het dorp ligt met zijn vele steegjes en witte huizen schilderachtig tegen de rotswand aan, maar de huizen zijn hier vaak alleen te voet en via steile trappen met kinderkoppen te bereiken. De tuinen staan vol fruitbomen met mango's, papaja's en mispels. Calera herbergt veel overwinteraars en het dorp is een ideale uitvalsbasis voor wandelaars.
Los van de overwinterende pensionado’s wordt Calera voornamelijk door de nazaten van de oorspronkelijke bevolking bewoond. In de smalle steegjes beneden in het dorp zijn een paar restaurants, cafés en boetiekjes en het huis van de burgemeester te vinden maar verder is het hier erg rustig. Dat Calera ooit de belangrijkste plaats in de Valle Gran Rey (vallei van de grote koning) was valt niet meer te bespeuren.
In de badplaats Valle Gran Rey kan het productieproces van Gofio (geroosterde maïs) in kleuren en geuren worden aanschouwd. Tijdens een rondleiding wordt tekst en uitleg gegeven over dit traditionele Gomaarse gerecht.