De eenheid in stijl van het Stadhuis is toe te schrijven aan de korte bouwperiode: in 1526 begonnen de werken, in 1538 prijkte Hanske de Krijger al op de centrale belforttoren. Specialisten loven de zuivere verhoudingen en de monumentaliteit van dit meesterwerk van Brabantse gotiek. Een lakenhalle uit de 14de eeuw, met houten gewelf, maakt deel uit van het gebouw. Volgens de legende was Hanske de Krijger een torenwachter die niet tijdig de komst van Keizer Karel opgemerkt had. Misschien was hij wel enigszins onder invloed van het lekkere Oudenaardse bier? Het stadhuis bevat sinds maart 2012 een aantrekkelijk museum, het MOU.
Sint-Walburgakerk
In 1150 werd de bouw van de Sint-Walburgakerk aangevat, nadat een eerder exemplaar in 1116 door vuur verwoest werd. In 1414 waren er opnieuw plannen om de kerk te herbouwen, maar die werden slechts deels uitgevoerd wegens tekort aan geld. Op de gotische kerk werd in 1620 een barokke spits geplaatst, maar toen die afbrandde in 1804 deed men het maar zonder. Ook binnen denk je wel eens dat het gebouw uit twee delen bestaat door het contrast tussen het hoge en heldere schip en het lagere en donkere koor. Befaamd is de rijkdom aan kunstwerken: talrijke beeldhouwwerken (in hout en in steen), historische wandtapijten en schilderijen. Beiaardconcerten zijn er op zondag (11.45-12.45 u) en op donderdag (20.30-21.30 u) in juli en augustus.
Begijnhof
Sinds de 15de eeuw huist het Begijnhof op deze plaats, maar de gebouwen die je vandaag ziet stammen uit de 17de eeuw of later. De huisjes zijn opvallend mooi beschilderd en bebloemd. Boven de barokke toegangspoort houdt Sint-Rochus het komen en gaan van bezoekers in het oog.
Op weg naar de Pamelekerk
De oorspronkelijke fontein vooraan op de Louise Mariekaai dateerde uit 1716 en heette in de volksmond “Pierlepijn”. In 1825 kwam er een groter exemplaar, gebouwd naar het voorbeeld van een fontein op de Place de la Concorde in Parijs. Later werd de fontein herdoopt naar de 2de echtgenote van Leopold I. Jammer dat er op de fontein geen plaats is voor zijn vele minnaressen...
Vanaf de 12de eeuw was Pamele een stadje dat geruime tijd belangrijker bleef dan Oudenaarde: pas in 1593 werd het ingepalmd. De macht en de rijkdom van Pamele weerspiegelt zich onder meer in een uit de kluiten gewassen Onze-Lieve-Vrouwkerk, gebouwd tussen 1235 en 1300 en beter bekend als Pamelekerk. Stilistisch gezien is deze kerk een bijzonder mooi voorbeeld van Scheldegotiek. Zeker te onthouden is dat de kerk nog haar oorspronkelijk dakgebinte uit de 13de eeuw heeft. Achteraan in de kerk zijn twee praalgraven van de lokale baronnen te bewonderen.
De abdij van Maagdendale kwam er vanaf 1234 op initiatief van de cisterciënzers, eveneens in de bloeiperiode van Pamele. Op het aangename domein staan onder andere de sobere abdijkerk en het abdissenhuis (17de eeuw). In 1791 werd de abdij opgeheven en deed nadien onder meer dienst als kazerne, bibliotheek en academie. Tussen de Onze-Lieve-Vrouwkerk en de abdij van Maagdendale staat het Zwartzusterklooster. Ook dit gebouw dateert oorspronkelijk uit de 13de eeuw, maar het huidige uitzicht is vooral dat van de 17de eeuw. De Zwarte Zusters zijn verdwenen, nu komen er kleuters over de vloer.
Huis de Lalaing
In zijn huidige stijl (rococo) is het Huis de Lalaing een gerenoveerde patriciërswoning uit de 16de eeuw. Ooit woonde hier Philips de Lalaing, heer van Schorisse en stadsgouverneur. Je kan er de ommuurde tuin inlopen met o.a. een Ginkgo Bilboa boom van meer dan 150 jaar oud. Het restauratie -en conservatieatelier van historische Oudenaardse tapijten had lange tijd hier een onderkomen maar dat atelier is nu verhuisd naar het MOU, op de tweede verdieping.
Tacambaroplein
Op het Tacambaroplein, vlak bij de Nederstraat, staat het Kasselrijhuis (16de tot 20ste eeuw) en enkele monumenten. Eén ervan herinnert aan de gesneuvelden van de Mexicaanse oorlog. Maximiliaan van Habsburg en Charlotte, de dochter van Leopold I, hadden het in hun adellijke hoogmoed in hun hoofd gehaald een keizerrijk te besturen in het verre Mexico. Enkele tientallen ‘vrijwilligers’ uit Oudenaarde volgden hen maar overleefden de slag van Tacambaro de Collados (1865) niet.