Smedenpoort
De eerste poort die we tegenkomen is de Smedenpoort. Deze werd op deze plek operationeel in 1368. Het huidige uitzicht dateert in belangrijke mate uit 1615 toen het bovenste gedeelte verbouwd werd. De bronzen schedel boven de doorgang aan de linkerzijde van de poort herinnert aan de terechtstelling van verrader François vander Straeten. Het Waterhuis (1760) werd gebouwd als onderdeel van het toenmalige waterleidingssysteem. Dit gedeelte van de vesten werd beplant op het einde van de 19de eeuw. Vandaar dat er nu flink wat eeuwelingen onder de bomen zijn, onder meer linden en paardenkastanjes.
Gentpoort
Brugge telt vier goed bewaarde middeleeuwse stadspoorten (Gentpoort, Kruispoort, Smedenpoort en Ezelpoort). De Gentpoort was daarvan het meest strategisch gelegen: bij het begin van de weg naar Gent. Samen met elf andere historische toplocaties, zoals onder andere het Stadhuis en het Belfort, maakt deze poort deel uit van het concept 'Bruggemuseum'. Het museum in de Gentpoort belicht het ontstaan van de stadspoorten en de omwalling als verdedigingsgordel rond de binnenstad. De Gentpoort is overigens ook de enige stadspoort die openstaat voor het publiek.
Kruispoort
Het traject naar de Kruispoort wordt slechts eenmaal onderbroken, door de Maalse steenweg, voor de rest kan je zorgeloos wandelen in het groen. Tussen die Maalse steenweg en de Kruispoort staat links van je het Gerechtshof. Qua architectuur is de Kruispoort erg vergelijkbaar met de Gentpoort. Beide poorten zijn trouwens precies even oud en allebei gebouwd in kalkzandsteen. Van dit omvangrijke stuk uit de Brugse verdediging bleven belangrijke onderdelen behouden. De Kruispoort is de thuisbasis van ERF (Erfgoedjongeren), die hier jaarlijks een project uitwerken rond de Open Monumentendag.
Dampoort
De weg van de Kruispoort naar de Dampoort verloopt langs een bijna kaarsrechte vaart. In het midden van de 16de eeuw stonden er 25 windmolens op de verhoogde vestingen rond de stad. Vandaag zijn er nog een viertal waarvan twee langs deze vaart. Na zowat éénderde van de afstand tussen beide poorten beland je bij de Sint-Janshuismolen.
Deze staakmolen uit 1770 werd in de loop der eeuwen herhaaldelijk hersteld, maar haalde toch in behoorlijke toestand de 21ste eeuw. Als je bij de Koeleweimolen bent is het niet ver meer naar de Dampoort. Van 1765 tot 1991 draaiden de wieken van de molen met de wind mee in Meulebeke, maar hij kreeg daarna een winderig plekje op de Kruisvest in Brugge. Onderweg zie je ook nog twee andere molens:de Bonne Cheire en de Nieuwe Papegaai. In vergelijking met de andere stadspoorten was de Dampoort geen lang leven beschoren. Nochtans werd hij in 1621 gebouwd op een strategisch belangrijke plaats: het begin van de Damse Vaart. Precies tweeënhalve eeuw later sneuvelde die toegangspoort onder de sloophamer.